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Os costumes relacionados com este dia estarão relacionados com um antigo festival romano chamado Lupercalia, que se realizava todo dia 14 de fevereiro. A festa celebrava a fertilidade homenageando Juno, deusa da mulher e casamento, e Pan deus da natureza; marcava ainda o início oficial da primavera.
O bispo Valentim lutou contra as ordens do imperador Cláudio II, que havia proibido o casamento durante as guerras acreditando que os solteiros eram melhores combatentes. Mas ele desobedeceu continuando a celebrar casamentos. A prática foi descoberta e Valentim foi preso e condenado à morte. Enquanto estava preso, muitos jovens lhe enviavam flores e bilhetes dizendo que ainda acreditavam no amor. Enquanto aguardava na prisão o cumprimento da sua sentença, apaixonou-se pela filha cega de um carcereiro e, por milagre, devolveu-lhe a visão. Antes da execução, Valentim escreveu-lhe uma mensagem de adeus na qual assinava como "seu namorado" ou “de seu Valentim”.
Considerado mártir pela Igreja Católica, na data de sua morte, 14 de fevereiro, realizava-se um festival, em que um dos rituais era a passeata da fertilidade, em que os sacerdotes caminhavam pela cidade batendo em todas as mulheres com correias de couro de cabra para assegurar a fecundidade.

E na Idade Média, dizia-se que o dia 14 de fevereiro era o primeiro dia de acasalamento dos pássaros. Por isso, os namorados aproveitavam esta ocasião para deixar mensagens de amor na soleira da porta dos amados. A associação com o amor e romantismo chega depois do final da Idade Média, durante o qual o conceito de amor romântico foi formulado.
Outra versão diz que no século XVII, ingleses e franceses passaram a celebrar São Valentim em conjunto com o Dia dos Namorados. A data foi adotada um século depois nos Estados Unidos, tornando-se o Saint Valentine's Day. Na sua forma moderna, a tradição surgiu em 1840, depois de Esther Howland  ter vendido cartões do Dia dos Namorados, auferindo com a venda uma quantia elevada na época. Desde aí, a tradição de enviar cartões continuou crescendo, e no século XX espalhou-se por todo o mundo.
Atualmente, o dia é principalmente associado à troca mútua de recados de amor em forma de objetos simbólicos. Símbolos modernos incluem a silhueta de um coração e a figura de um Cupido com asas. Iniciada no século XIX, a prática de recados manuscritos deu lugar à troca de cartões produzidos em massa.
O dia de São Valentim era até há algumas décadas uma festa comemorada principalmente em países anglo-saxões, mas ao longo do século XX o hábito estendeu-se a muitos outros países.

Quando se festeja este dia e o amor está no ar e se evoca por demais o seu nome, não podemos esquecer os jovens que sofrem, já no período  de namoro que deveria ser de pura paixão e encantamento, de violência em palavras e ações. Que o Amor  com todo o poder de mudar atitudes e comportamentos, possa deixar nos corações apaixonados a sua semente.