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O filme conta a verdadeira história de embates e passeios selvagens, batalhas com posses, trem e assaltos a banco, um caso de amor tórrido e um novo sentido da vida fora da lei na Bolívia. É também um estudo de personagem de uma amizade notável entre Butch, possivelmente o bandido mais simpático da história da fronteira, e seu associado mais próximo, o lendário e sempre perigoso Sundance Kid.
Música composta por Burt Bacharach e Hal David, Raindrops Keep Fallin on My Head foi gravada em 1969, para o filme Dois Homens e um Destino. A canção passou quatro semanas no topo das tabelas de vendas, e venceu um Óscar para melhor canção original no ano seguinte.